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澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟

　香港闹市街头，一辆押款车被前科累累的重犯曹楠（胡军 饰）劫持。重案组高级督察吕明哲（刘德华 饰）率队赶往现场，与曹楠一伙发生激烈火拼。谁知危机关头，一辆突然出现的汽车搅乱战局。曹楠趁机逃走，而那辆车的车主陶成邦（林家栋 饰）被警方请入警局。陶和明哲是老同学，后来作为古惑仔混迹江湖。出事前他刚刚出狱不久。明哲以及成邦的女友燕冰（姚晨 饰）无论如何都不相信他和曹楠无关，而嚣张的曹楠更五次三番戏耍警察。为了抓住这个狡猾凶狠的对手，明哲决定安排内应潜入对方内部，无奈遭遇惨烈挫败。

五个配合默契的杀手中有一人突然金盆洗手，并且带着妻子远离尘嚣，在澳门过着恬静的生活。一天，当年的四个同伴先后出现在澳门，五人重新聚首百感交集。但是每个人心底里都有不同的盘算和目的，其中有人更是仇家派来